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Protagonizado por Sebastian Stan, o filme centra-se na relação entre um jovem Donald Trump e Roy Cohn, o seu mentor e advogado, interpretado por Jeremy Strong. A narrativa explora como Trump, ansioso por deixar a sua marca como filho de uma família rica, foi moldado por Cohn, um dos advogados mais temidos da época. Cohn via em Trump o protegido perfeito, alguém com ambição e fome de poder, disposto a fazer tudo para vencer.

Embora o filme não seja um ataque direto, ele apresenta um retrato ambíguo de Trump como um social escalador implacável, cuja decência é gradualmente corroída pelas lições de Cohn. Algumas das cenas mais polémicas incluem uma recriação de um suposto incidente de violência entre Trump e a sua primeira esposa, Ivana, e a representação de problemas pessoais, como disfunção erétil, procedimentos de lipoaspiração e cirurgia capilar.

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Além de enfrentar pressão de Trump e seus aliados, o filme teve dificuldades em garantir distribuição devido a um dos seus primeiros financiadores, Dan Snyder, um multimilionário pró-Trump, que ficou insatisfeito com a forma como o ex-presidente é retratado. Apesar disso, “The Apprentice” conseguiu assegurar uma estreia antes das eleições presidenciais dos EUA, com a data de lançamento nos cinemas norte-americanos prevista para 11 de outubro.